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El final del siglo XX se caracterizó por una profunda crisis económica a nivel nacional y especialmente por la agudización de la violencia por las confrontaciones entre las fuerzas millitares oficiales, la guerrilla y los paramilitares además de las secuelas del narcotráfico a gran escala; lo anterior en ciudades medianas como era el caso de Valledupar se vió reflejada en el abandono de las actividades agropecuarias y el desplazamiento forzado de los campesinos a los centros urbanos. A nivel urbano, se destaca en inicios del nuevo milenio la existencia de un buen número de invasiones como las denominadas 5 de Enero, Divino Niño y la Nevada, lugares en los que se asentó principalmente la población desplazada llegada a la ciudad. Durante los primeros años del nuevo siglo, Valledupar ve como el fructífero negocio del algodón declina, la ganadería retrocede en explotaciones igualmente la agricultura, palpándose una verdadera crisis económica, elevadas tasas de desempleo y aumento de la violencia y los conflictos urbanos. Sin embargo, la estructura económica del Departamento del Cesar cambia hacia la Minería al ocupar el primer puesto en producción y exportación nacional de carbón, superando por primera vez a la Guajira, y debido a la efectividad de algunos programas gubernamentales que desembocaron en el aumento de la productividad, Valledupar mostró los primeros síntomas de recuperación económica justo a mediados de esta década; finalizando la misma con un nuevo repunte en el sector de la construcción, con un nueva expansión de la mancha urbana hacia el noroccidente, sobresaliendo como una novedad en Valledupar la proliferación de unidades habitacionales cerradas constituidas por viviendas unifamiliares, y algunos edificios de apartamentos, clínicas, y hoteles; modificando en parte la tradicional panorámica extensa y de planta baja.
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